この記事では「疑問詞+to不定詞」の使い方について説明します。以降の説明を読む前に不定詞の名詞用法の記事を読んでおいたほうが分かりやすいと思います。
⇒「不定詞とは

英語 疑問詞+to不定詞

不定詞の名詞用法のおさらい

不定詞の名詞用法とは、人や物の動きを「~すること」という意味のカタマリに変えたものを言います。例えば、以下の普通の文を読んで下さい。

I climb Mount Fuji without water.

「私は水無しで富士山に登る。」

上記文から主語を取り、動詞を「to+動詞の原形」に変えます。これが通常の文を不定詞のカタマリに変えたものです。

to climb Mount Fuji without water.

「水無しで富士山に登ること

上記は単なる不定詞で作ったカタマリなので文として成り立っていません。このカタマリを文の中に入れて使います。以下の文ではカタマリを目的語として使っています。

He wants to climb Mount Fuji without water.

「彼は水無しで富士山に登りたい。」

富士山に登る

疑問詞+to不定詞

そして、不定詞で作ったカタマリの直前に疑問詞を置くと「~すべきか」という意味になります。例えば、「私は彼にいつ本を送るべきか尋ねた。」という場合、

I asked him when I should send the book.

のように従属接続詞のwhenを使って説明する方法が一般的ですが、I(私)を2回も言うので若干わずらわし感があります。そんなときは、疑問詞+to不定詞を使って以下のような文にします。
⇒「従位接続詞whenとは

I asked him when to send the book.

主語と助動詞shouldが無くなったので多少スッキリしました。下表は疑問詞+to不定詞の一覧です。

疑問詞+to不定詞 意味
when+to不定詞 いつ~すべきか
I asked him when to send apples.
私はいつリンゴを送るべきか彼に尋ねた。
where+to不定詞 どこで(どこへ)~すべきか
I asked him where to send the book.
私はどこにリンゴを送るべきか彼に尋ねた。
who+to不定詞 誰に~すべきか
I asked him who to send apples.
私は誰にリンゴを送るべきか彼に尋ねた。
what+to不定詞 何を~すべきか
I asked him what to send.
私は何を送るべきか彼に尋ねた。
which+to不定詞 どちらを~すべきか
I asked him which book to send.
私はどちらの本を送るべきかを彼に尋ねた。
why+to不定詞 使用不可
how+to不定詞 どうやって~すべきか(~する方法)
I asked him how to send the book.
私は本の送り方を彼に尋ねた。
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なんでwhyは使えないの?

whyは理由を問う疑問詞ですが、単語自身に「(~しなくて良いのに)なぜ〜するのか」、「(~したら良いのに)なぜ〜しないのか」というように、( )内に示す含意を込めて話すことがあります。

そのため、what/where/when/who/how to do~ はシンプルに「何が・どこで・いつ・誰が・どのように〜する」と表現できるのに対し、why to do としてしまうと上記の括弧内の意味が付加されて文章が複雑化してしまう。そういう理由で、併用できないルールになっていると考えられています。why to doと言ってしまわないように注意しましょう。

whyを使う場合は、以下の文のように間接疑問文を使って表現しましょう。

I asked him why I should give apples.

「私はなぜリンゴを送るべきかを彼に尋ねた。」

「~できるのか」という意味の場合がある

以下の文のように、疑問詞+to不定詞を「~すべきか」ではなく、「~できるのか」という意味で使われる場合があります。

I asked when to expect bringing. 「私はいつもってこれるのかを尋ねた。」

しかし、疑問詞+ to 不定詞 は、基本的には「〜すべきか」の意味がメインです。「〜できるのか」という意味を表したいときはcanやcould を用いたほうが無難です。変な誤解を招かないためにも、疑問詞+to不定詞は「~すべきか」という意味だけで使うようにしましょう。

I asked him when I could send apples.

「私はいつリンゴを送ることができるのか彼に尋ねた。」

主節と「疑問詞+to不定詞」の主語は一致する

I asked him who to send apples.

と聞いて、whoが後ろのカタマリの意味上の主語と勘違いして「誰がリンゴを送るべきか」という意味に誤解してしまいそうになりますが、基本的に主節と「疑問詞+to不定詞」の主語は一致するので、この文の送る人はI(私)で、who(誰)はカタマリの中の目的語になります。

よって「誰にリンゴを送るべきか」という訳になります。

このように、「疑問詞+to不定詞」は主語や助動詞を明確にせずに話すので混乱の種になることがありますが、主語は主節と同じで、「~すべきか」という基本イメージを持って使いこなしましょう。

おー!

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